自16世纪以来，切斯特迪河（River Dee）沿岸就已经有了赛马比赛，比赛地点紧临著名的罗马城墙。确切地说，该地有记载的第一场赛事是1512年在切斯特集市上举行的，获胜者得到的奖品是一个手绘木碗。但当时进行的是一项足球比赛，而后该运动被禁止。

切斯特赛马场所在地是以血腥而闻名的Goteddsday足球比赛的故乡，这项运动非常暴力，1533年被禁，1539年被赛马取代。当年2月9日，切斯特市市长Henry Gee在这里首次举办了一年一度的赛马比赛，这不仅使切斯特赛马场成为英国最古老的赛马场，而且有可能是世界上第一个赛马场。

事实上，Henry Gee的名字与赛马具有相同的意义，以至于英语中出现了一个新的关于马的单词“gee gees”。切斯特赛马场的名字Roodee来源于一个凸起的土丘，土丘的中心装饰着一个名为“rood”的小十字架。这个场地是英国赛道最短的主要赛马场之一，只有1英里1弗隆（英国长度单位）。

1817年，这里的观众已经非常之多，于是赛场内建造了看台座位，这也是英国赛马场首次建造看台座位。如今，英国十大赛事之一的Boodles May festival依然人气高涨。切斯特赛马场也会举办马球比赛，每年下半年的Chester Autumn Festival都会吸引许多赛马爱好者蜂拥而至。

从中世纪到现代，黑白相间的建筑逐渐变得色彩斑斓，切斯特是一座有特色的城市，非常适合在赛马比赛前后探索游玩，它是英国保存最完好的有城墙围绕的城市之一。

沿着城墙漫步，当经过Wolf Gate、Morgan’s Mount、Goblin Tower和Bonewaldesthorne’s Tower等城门和高塔时，你会觉得自己正在穿越《权力的游戏》中的一座城市。

继续前行，还会经过东门大钟（Eastgate Clock），它是英国被拍照次数第二多的钟，仅次于大本钟。切斯特独有的Rows街区，林立着中世纪房屋和独特的维多利亚式黑白房屋，有些坐落在两层楼高的露台上，有些已经下沉到地下，只有从地窖一类的地方才能进入。

切斯特的闻名之处还包括许多家米其林星级酒店和餐厅。游客可以选择住在传统的英式豪华酒店，或是让人仿佛身处纽约的都市精品酒店。还可以挑选一家水疗中心放松身心，或是参观英国最大的动物园。

如果观看赛马引起了你对马的兴趣，参观Manor House马厩是一个很好的选择，这是英国最成功的平地赛马训练场地之一。或者，前往仅需一小时车程就可抵达的曼彻斯特，去世界著名的曼彻斯特联队体育场（Manchester United Stadium）享受VIP之旅。如果时机合适，还可以赶上一场比赛。